Q229.
下列哪些化合物不具有芳香性?
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q229
難易度分析
4 / 5
此題要求辨別反芳香與非芳香化合物,且設為多選,必須同時選出兩項正確答案,增加判斷與記憶負擔,故屬較高難度。
正確答案 (複選):①, ④
- ①
:環丁二烯具有 4 個 π 電子,符合 4n 反芳香性規則(n=1),屬於反芳香性化合物,因此不具有芳香性。 - ④
:環辛四烯具有 8 個 π 電子,為避免反芳香性,分子採盆型構象破壞平面性,屬於非芳香性化合物。
錯誤選項解析
- ②
:吡咯的氮原子孤對電子參與共軛,形成 6 個 π 電子的芳香性體系,符合 Hückel 4n+2 規則(n=1),具有芳香性。 - ③
:吡啶的環中含有 6 個 π 電子,氮原子的孤對電子位於 sp² 軌域不參與共軛,符合 Hückel 規則,具有芳香性。
Learning Tip
"芳香性判斷三大條件:① 環狀共軛結構、② 平面性、③ 符合 Hückel 4n+2 π 電子規則。常考陷阱:環丁二烯(4πe⁻)為反芳香性;環辛四烯(8πe⁻)因非平面而為非芳香性;吡咯的 N 孤對電子參與共軛計入 π 電子數,但吡啶的 N 孤對電子不參與共軛。"
學員答題分佈
①
0%
0%②
0%
③
0%
④
0%
0%此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析!