Q22.
某化合物分子式C8H 9OBr 之NMR 光譜在δ1.4，三重峰在δ3.9，四重峰在δ7.0，多重峰(4H)，下列何者是此化合物？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q22
難易度分析
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需辨識乙基的三重峰+四重峰特徵，並以四氫多重峰判斷對位二取代苯環；此結合推論不屬於單純記憶題，而需同時運用化學位移、耦合規則與芳香取代位概念，故屬於平均難度。
正確答案：③p-BrC 6H 4OCH 2CH 3
③ p-BrC 6H 4OCH 2CH 3:p-BrC6H4OCH2CH3 完全符合所有 NMR 特徵：對位二取代苯環 產生 4H 多重峰（δ7.0）；乙氧基（-OCH2CH3） 中 CH3 受鄰近 CH2 耦合呈 三重峰（δ1.4），CH2 受氧原子去屏蔽效應及 CH3 耦合呈 四重峰（δ3.9），分子式 C8H9OBr 亦吻合。
錯誤選項解析
- ① C6H5OCH2CH2Br:C6H5OCH2CH2Br 為單取代苯結構，苯環應出現 5H 訊號而非題目的 4H；且 -CH2-CH2- 相連時會產生兩個 三重峰，與題目觀察到的三重峰+四重峰（乙基特徵）不符。
- ② p-CH 3C 6H 4OCH 2Br:p-CH3C6H4OCH2Br 中的 -OCH2Br 基團因鄰近無氫的溴原子，應呈現 單峰（singlet），無法產生題目所述的三重峰與四重峰裂分模式；且苯環上的甲基訊號（約 δ2.3）也未在光譜中出現。
- ④ p-CH 3OC 6H4CH2Br:p-CH3OC6H4CH2Br 中的 -CH2Br 為單峰結構，不會出現三重峰與四重峰；且 甲氧基（-OCH3） 應在 δ3.7~3.8 處出現 3H 單峰，與題目 δ1.4 三重峰的數據矛盾。
Learning Tip
"本題核心考點為 NMR 自旋-自旋耦合裂分規律 與 取代苯環氫原子數判讀。關鍵陷阱在於：乙基（-CH2CH3） 特徵為「三重峰+四重峰」組合，而 -CH2-CH2- 相連則產生兩個三重峰，切勿混淆。對位二取代苯環 必為 4H 訊號，單取代苯環 則為 5H，此為快速排除選項的重要依據。此外，與 氧原子相鄰的 CH2 因去屏蔽效應化學位移約在 δ3.5~4.0，為常見考點。"
學員答題分佈
①C6H5OCH2CH2Br0%
②p-CH 3C 6H 4OCH 2Br0%
③p-BrC 6H 4OCH 2CH 30%
④p-CH 3OC 6H4CH2Br0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！