Q86.
化合物ClCH 2CHBrCH3 的1H-NMR 會有幾組訊號？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q86
難易度分析
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需了解手性中心對鄰近亞甲基氫的立體化學差異，進而判斷哪些氫為等效、哪些不等效；此概念比基礎等效判斷稍複雜，且易被誤解。
正確答案：④4
④ 4:ClCH₂CHBrCH₃ 中 C2 為 手性中心，導致 C1 上兩個氫為 非對映異位 而產生 2 組不同訊號，加上 C2 上 1 個氫與 C3 上甲基 3 個等效氫各產生 1 組訊號，共計 4 組 ¹H-NMR 訊號。
錯誤選項解析
- ① 1:若分子中所有氫原子皆處於相同化學環境才會僅有 1 組訊號，但此化合物含有不同取代基，氫原子環境明顯不同。
- ② 2:若僅考慮三個碳上的氫分為兩組（如將 CH₂ 視為一組、CH 與 CH₃ 視為另一組）會得出 2 組，但忽略了 手性中心 造成的影響。
- ③ 3:若將 CH₂ 上的兩個氫視為等效、CH 上一個氫、CH₃ 上三個氫視為等效，會得出 3 組，但此分子中 C2 為 手性碳，使 CH₂ 上的兩個氫成為 非對映異位質子（diastereotopic protons），化學位移不等效。
Learning Tip
"此類題型常考陷阱在於判斷 非對映異位質子（diastereotopic protons）。當分子中存在 手性中心 時，相鄰亞甲基（CH₂）上的兩個氫原子因處於不同立體化學環境而成為不等效質子，在 ¹H-NMR 中會顯示為兩組獨立訊號。解題時務必先確認分子是否具有手性碳，再逐一分析各氫原子的化學環境是否等效。"
學員答題分佈
①10%
②20%
③30%
④40%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！