Q161.
下列有關有機鹵化物(RX)於NaI/丙酮中反應速率之描述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q161
難易度分析
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題目測驗學生對 SN2 反應空間位阻效應的理解，需要從四項敘述中選出符合 1°>2°>3° 的速率順序。
正確答案 (複選)：②, ③
- ② RH 2CX＞R 2HCX:在 SN2 機制中，一級鹵化物 (RCH₂X) 的空間位阻最小，親核劑 I⁻ 最容易從背面攻擊碳原子，因此反應速率大於二級鹵化物 (R₂CHX)，此為正確的速率順序。
- ③ R 3CX＜R2HCX:三級鹵化物 (R₃CX) 因三個烷基造成的立體障礙嚴重阻礙親核劑的背面攻擊，使其在 SN2 反應中的速率明顯小於二級鹵化物 (R₂CHX)，此敘述符合反應動力學原理。
錯誤選項解析
- ① R3CX＞RH 2CX:NaI/丙酮環境下發生的是 Finkelstein 反應，屬於 SN2 親核取代機制。三級鹵化物 (R₃CX) 因空間位阻極大，反應速率應慢於二級鹵化物 (R₂CHX)，故此敘述的速率順序完全相反。
- ④ RH 2CX＜R2HCX:此敘述將一級與二級鹵化物的速率順序顛倒。實際上 RCH₂X 的空間位阻較小，SN2 反應速率應大於 R₂CHX，而非小於。
Learning Tip
"本題核心考點為 SN2 反應的空間位阻效應，反應速率順序恆為 1° > 2° > 3°。常見陷阱是將 SN1（速率 3° > 2° > 1°，依賴碳陽離子穩定度）與 SN2 的順序混淆。在 NaI/丙酮 系統中，I⁻ 是強親核劑且丙酮為非質子性極性溶劑，明確指向 SN2 機制；此外，生成的 NaCl 或 NaBr 在丙酮中溶解度低而沉澱，利用勒沙特列原理推動反應向右進行。"
學員答題分佈
①R3CX＞RH 2CX0%
②RH 2CX＞R 2HCX0%
③R 3CX＜R2HCX0%
④RH 2CX＜R2HCX0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！