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Q46.

下列化合物何者之13C-NMR 圖譜具有六個波峰?

化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q46

難易度分析

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單選題,僅需辨識對稱性與碳等價,基礎概念,難度較低。

正確答案:④乙基苯

④ 乙基苯:乙基苯的苯環因單取代而產生 4 種不等價碳(ipso、ortho、meta、para),加上乙基的 CH₂ 與 CH₃ 共 2 種碳,合計 6 個波峰。

錯誤選項解析

  • ① 1,2-二乙基苯:1,2-二乙基苯(鄰位取代)因分子具有對稱面,苯環上有 3 種不等價碳,加上乙基的 2 種碳,共 5 個波峰,而非六個。
  • ② 1,3-二乙基苯:1,3-二乙基苯(間位取代)分子對稱性使苯環產生 4 種不等價碳,加上兩個乙基的 2 種碳,共 6 個波峰,但此題答案設定有誤,實際應為正確選項之一。
  • ③ 1,4-二乙基苯:1,4-二乙基苯(對位取代)具有高度對稱性,苯環僅 2 種不等價碳,加上乙基的 2 種碳,共 4 個波峰。
Learning Tip

"13C-NMR 波峰數目取決於分子中不等價碳原子的種類數,需仔細判斷分子的對稱元素(如對稱面、對稱中心)。苯環取代位置不同會顯著影響不等價碳數目:單取代苯環有 4 種碳、對位二取代僅 2 種、鄰位與間位則分別為 3 種與 4 種。常見陷阱是忽略乙基內部碳的化學環境差異,切記每個獨特化學環境的碳都會產生獨立訊號。"

學員答題分佈

①1,2-二乙基苯0%
②1,3-二乙基苯0%
③1,4-二乙基苯0%
④乙基苯0%

此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析!

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