Q162.
下列關於鄰位、間位及對位二氯苯之1 3CNMR 光譜峰數的敘述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機一般分析 · Q162
難易度分析
4 / 5
多選題需判斷所有正確項目，需應用分子對稱性判定等效碳數，並排除常見的錯誤判斷，故此題屬高難度。
正確答案 (複選)：①, ③, ④
- ① 鄰位有3 峰:鄰位二氯苯（1,2-二氯苯）具有通過 C1-C2 鍵與 C4-C5 鍵的鏡面對稱面，六個碳原子分為三組等效碳：C1/C2（連氯碳）、C3/C6、C4/C5，故 13C NMR 出現 3 組峰。
- ③ 對位有2 峰:對位二氯苯（1,4-二氯苯）具有 D2h 高對稱性，六個碳原子僅分兩組等效碳：C1/C4（連氯碳）與 C2/C3/C5/C6（芳香環碳），故 13C NMR 僅出現 2 峰。
- ④ 間位有4 峰:間位二氯苯因鏡面對稱關係，六個碳原子分為四組化學位移不等效的碳原子，故 13C NMR 出現 4 峰，此敘述正確。
錯誤選項解析
- ② 間位有3 峰:間位二氯苯（1,3-二氯苯）的對稱面通過 C2 與 C5，碳原子分為四組等效碳：C1/C3（連氯碳）、C2（獨立）、C4/C6、C5（獨立），應為 4 峰而非 3 峰。
Learning Tip
"此類 13C NMR 峰數判斷題型的核心在於分析分子的對稱元素（鏡面、旋轉軸）。二取代苯的等效碳數目取決於取代基相對位置：鄰位（3峰）、間位（4峰）、對位（2峰）為常考組合，需熟記各異構物的點群對稱性與等效碳分組，避免將間位誤判為 3 峰。"
學員答題分佈
①鄰位有3 峰0%
②間位有3 峰0%
③對位有2 峰0%
④間位有4 峰0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！