Q30.
下列化合物何者之13C-NMR 圖譜有五個波峰，其中三個在120～140ppm區域，另外二個在10～13ppm？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q30
難易度分析
3 / 5
本題屬於需要結合理論與實務推理的中等難度題目，考察對稱性對13C‑NMR訊號數量的影響，並要求正確識別芳香區與脂肪族區的化學位移範圍。
正確答案：①1,2-二乙基苯
① 1,2-二乙基苯:1,2-二乙基苯具有通過C1-C2鍵的對稱面，使苯環上6個碳產生3組等效碳（C1/C2、C3/C6、C4/C5），兩個乙基也因對稱而等效，各產生1個亞甲基與1個甲基訊號，共5個波峰，符合題目條件。
錯誤選項解析
- ② 1,3-二乙基苯:1,3-二乙基苯的對稱面通過C2與C5，苯環碳產生4組等效碳（C1/C3、C2、C4/C6、C5），加上乙基的2組訊號，共6個波峰，與題目要求的5個波峰不符。
- ③ 1,4-二乙基苯:1,4-二乙基苯具有最高對稱性（中心反演），苯環僅2組等效碳（C1/C4與C2/C3/C5/C6），加上乙基2組訊號，共4個波峰，不符合題目條件。
- ④ 乙基苯:乙基苯苯環上無取代基對稱，產生4組芳香碳訊號（C1、C2/C6、C3/C5、C4），加上乙基2組訊號，共6個波峰，且其芳香區化學位移分佈與題目描述不同。
Learning Tip
"本題核心考點為分子對稱性與13C-NMR等效碳數目之關係。解題關鍵在於畫出各異構物的對稱元素（對稱面或對稱中心），據此判斷等效碳組數。芳香碳訊號出現在120～140 ppm，脂肪族烷基碳出現在10～13 ppm。常見陷阱是忽略ortho、meta、para取代位置造成的對稱性差異，務必熟記：para取代對稱性最高（波峰數最少），ortho次之，meta最低。"
學員答題分佈
①1,2-二乙基苯0%
②1,3-二乙基苯0%
③1,4-二乙基苯0%
④乙基苯0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！