Q107.
下列有關丁烯二酸的順式、反式異構物的敘述，何者錯誤？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q107
難易度分析
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本題需掌握順式與反式丁烯二酸的物理化學差異，並辨別常見混淆點，屬於一般中等程度。
正確答案：③熔點：順式＞反式
③ 熔點：順式＞反式:此敘述錯誤。反式異構物（富馬酸）因分子結構具較高對稱性，在晶格中堆積更緊密，晶格能較大，故熔點（約 287°C）遠高於順式異構物（約 135°C），正確應為反式＞順式。
錯誤選項解析
- ① 對水溶解度：順式＞反式:順式異構物（馬來酸）因分子具極性且能與水分子形成較多氫鍵，故對水溶解度確實大於非極性的反式異構物（富馬酸），此敘述正確。
- ② 順式與12M 的HCl 加熱，可製備反式:順式丁烯二酸在強酸（如 12M HCl）催化下加熱，可經由雙鍵旋轉異構化反應轉化為熱力學更穩定的反式異構物，此為實驗室製備反式異構物的常用方法，敘述正確。
- ④ 酸性：順式＞反式:順式異構物失去第一個質子後，其羧酸根陰離子可與相鄰羧基形成分子內氫鍵而穩定化，使第一解離常數（pKa₁）較小，故酸性確實為順式＞反式，此敘述正確。
Learning Tip
"此類幾何異構物比較題型的常考陷阱在於混淆熔點與溶解度的趨勢：反式因對稱性高而熔點較高，但順式因極性大而水溶解度較高。另需注意順反異構在酸性強度上的差異源於分子內氫鍵的穩定效應，實務上富馬酸的高熔點特性使其廣泛應用於食品添加物與樹脂工業。"
學員答題分佈
①對水溶解度：順式＞反式0%
②順式與12M 的HCl 加熱，可製備反式0%
③熔點：順式＞反式0%
④酸性：順式＞反式0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！