LONGEPASS
Q114.

下列哪一個化合物不具有軸向甲基(axialmethylgroup)?

化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q114

難易度分析

3 / 5

本題測試考生對環己烷椅式構象下,取代基位置(軸向/平伏)及順反配置關係的辨識能力。

正確答案:③反式-1,2-二甲基環己烷

③ 反式-1,2-二甲基環己烷:反式-1,2-二甲基環己烷的最穩定椅型構象為雙平伏鍵(diequatorial)排列,兩個甲基均處於平伏位置,因此不具有軸向甲基。

錯誤選項解析

  • ① 1,1-二甲基環己烷:1,1-二甲基環己烷在同一碳上連接兩個甲基,於椅型構象中必然呈現一軸向一平伏的排列方式,因此必定存在軸向甲基。
  • ② 順式-1,2-二甲基環己烷:順式-1,2-二甲基環己烷的兩個甲基於椅型構象中必須處於一軸向一平伏的相對位置,無法同時為平伏鍵,故具有軸向甲基。
  • ④ 反式-1,3-甲基環己烷:反式-1,3-二甲基環己烷於椅型構象中兩個取代基必須處於一軸向一平伏的排列,無法同時為平伏鍵,故具有軸向甲基。
Learning Tip

"本題核心考點為環己烷椅型構象中取代基的軸向/平伏位置判斷。關鍵在於掌握順反異構物於1,2-、1,3-、1,4-位取代時的構象規律:順式-1,2為軸向+平伏,反式-1,2可為雙平伏;反式-1,3為軸向+平伏,順式-1,3可為雙平伏。常考陷阱為混淆不同取代位置的雙平伏可能性,務必熟記各位置的立體化學關係。"

學員答題分佈

①1,1-二甲基環己烷0%
②順式-1,2-二甲基環己烷0%
③反式-1,2-二甲基環己烷0%
④反式-1,3-甲基環己烷0%

此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析!

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