Q161.
下列有關C 1 0H 14 之1H-NMR 分析描述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q161
難易度分析
4 / 5
本題考察考生對¹H‑NMR 化學位移區間及其對應氫核類型的判斷，並需在多選題框架內辨識所有正確描述。
正確答案 (複選)：①, ②, ③
- ① 在1.9 有訊號為具CH 結構:1.9 ppm 附近的訊號對應於亞甲基或次甲基 (CH) 質子，此化學位移常見於與苯環相鄰的苄位碳上的氫原子，因受苯環去屏蔽效應影響而略向低場移動。
- ② 在1.0 有訊號為具CH3 結構:1.0 ppm 附近的訊號為典型的甲基 (CH₃) 質子訊號，位於烷鏈末端的甲基氫受屏蔽效應較大，出現在高場區域，符合 C₁₀H₁₄ 烷基側鏈的結構特徵。
- ③ 在7.2 有訊號為苯環結構:7.2 ppm 附近的訊號為苯環芳香族質子的典型化學位移，芳香環上的氫因環電流產生的去屏蔽效應，訊號出現在低場 6.5~8.5 ppm 範圍內。
錯誤選項解析
- ④ 在3.5 有訊號為具CH 結構:3.5 ppm 通常對應於與電負性原子（如氧、鹵素）相連的碳上質子（例如 -OCH-），但 C₁₀H₁₄ 為純烴類化合物，不含雜原子，因此此描述不正確。
Learning Tip
"此題核心考點為 ¹H-NMR 化學位移判讀。常見陷阱：(1) 芳香族質子固定出現在 6.5~8.5 ppm 低場區，(2) 烷鏈末端 CH₃ 約在 0.9~1.2 ppm，而 苄位 CH 因苯環去屏蔽效應約在 1.5~2.5 ppm，(3) 3.0~4.0 ppm 訊號通常暗示分子含 氧或鹵素等電負性原子，解題時需先確認分子式是否含雜原子。實務操作時應先計算不飽和度，C₁₀H₁₄ 的不飽和度為 4，對應一個苯環結構。"
學員答題分佈
①在1.9 有訊號為具CH 結構0%
②在1.0 有訊號為具CH3 結構0%
③在7.2 有訊號為苯環結構0%
④在3.5 有訊號為具CH 結構0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！