Q42.
下列關於苯反應的敘述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 實驗管理 · Q42
難易度分析
3 / 5
多項選擇且須辨識親電取代與加成之差異，常見混淆點，故屬中等難度。
正確答案 (複選)：①, ②, ④
- ① 苯在硫酸的催化下與硝酸反應可生成硝基苯:苯的硝化反應中，濃硫酸作為催化劑與濃硝酸生成硝鎓離子 (NO₂⁺) 作為親電試劑，攻擊苯環進行親電取代反應生成硝基苯，此為芳香族化合物重要的官能基轉換反應。
- ② 苯與濃硫酸在高溫下作用產生苯磺酸:苯的磺化反應屬於親電取代反應，苯與濃硫酸在高溫下作用，硫酸提供SO₃作為親電試劑，生成苯磺酸，此反應為可逆反應，常用於有機合成中的定位基導入。
- ④ 苯完全燃燒後的產物為二氧化碳及水蒸氣:苯的分子式為 C₆H₆，在完全燃燒條件下，碳與氫分別與氧氣反應生成二氧化碳 (CO₂) 及水蒸氣 (H₂O)，此為烴類燃燒的基本化學計量原理，符合質量守恆定律。
錯誤選項解析
- ③ 苯在溴化鐵的催化下，可與溴進行加成反應:苯在溴化鐵 (FeBr₃) 催化下與溴進行的是親電取代反應而非加成反應，產物為溴苯與溴化氫。苯環因具有芳香穩定性，傾向進行取代反應以保留環狀共軛結構，而非破壞雙鍵的加成反應。
Learning Tip
"本題核心考點為苯的反應類型辨析。常考陷阱在於混淆親電取代反應與加成反應：苯環因共振穩定能約 36 kcal/mol，故優先進行取代以維持芳香性。另外需注意硝化反應使用混酸（濃硝酸+濃硫酸）、磺化反應為可逆反應、鹵化反應需路易斯酸催化，三者皆屬親電取代機制。實務操作時，硝基苯具毒性且可經皮膚吸收，實驗須在通風櫥中進行並佩戴適當防護裝備。"
學員答題分佈
①苯在硫酸的催化下與硝酸反應可生成硝基苯0%
②苯與濃硫酸在高溫下作用產生苯磺酸0%
③苯在溴化鐵的催化下，可與溴進行加成反應0%
④苯完全燃燒後的產物為二氧化碳及水蒸氣0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！