Q81.
下列關於鄰位、間位及對位二氯苯之1 3CNMR 光譜峰數的敘述，何者正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機一般分析 · Q81
難易度分析
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此題測試學生對分子對稱性與 13C NMR 峰數判斷之理解，需辨識對稱面並計算等效碳，並排除誤判等效組。
正確答案：③對位有2 峰
③ 對位有2 峰:對位二氯苯（1,4-二氯苯）具有高度對稱性（D2h點群），苯環上六個碳僅分為兩組等效碳：C1/C4（連氯）與C2/C3/C5/C6，故13C NMR僅出現2 峰，敘述正確。
錯誤選項解析
- ① 鄰位有2 峰:鄰位二氯苯（1,2-二氯苯）具有通過C1-C2鍵中點與C4-C5鍵中點的對稱面，苯環上六個碳分為三組等效碳：C1/C2（連氯）、C3/C6、C4/C5，故應出現3 峰而非 2 峰。
- ② 間位有2 峰:間位二氯苯（1,3-二氯苯）具有通過C2與C5的對稱面，苯環上碳分為四組等效碳：C1/C3（連氯）、C2、C4/C6、C5，故應出現4 峰而非 2 峰。
- ④ 間位有3 峰:間位二氯苯因對稱面通過C2與C5，產生四組不等效碳原子（C1/C3、C2、C4/C6、C5），故應出現4 峰而非 3 峰。
Learning Tip
"此類13C NMR 峰數判斷題型，核心在於準確找出分子的對稱元素（對稱面、對稱軸、反演中心）。對位二取代苯因對稱性最高，峰數最少（2 峰）；鄰位次之（3 峰）；間位對稱性最低（4 峰）。常考陷阱為誤判等效碳數目，建議畫出結構式並標示對稱面後再計數，避免混淆。"
學員答題分佈
①鄰位有2 峰0%
②間位有2 峰0%
③對位有2 峰0%
④間位有3 峰0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！