Q76.
下列化合物中，何者在照光下與NBS 反應活性最大？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q76
難易度分析
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題目測驗自由基取代反應的基礎概念，考生只需掌握不同自由基的穩定性及其對反應速率的影響，並辨別哪些選項會產生較穩定的自由基。選項中唯一可能誤導的地方是將側鏈長度與自由基穩定性混淆。整體來說，題目屬於基礎難度。
正確答案：③異丙苯
③ 異丙苯:異丙苯的苄基位為三級碳，生成的三級苄基自由基同時具備苯環的共振穩定與兩個甲基的超共軛效應及誘導效應，自由基最穩定，因此照光下與NBS的自由基取代反應活性最大。
錯誤選項解析
- ① 甲苯:甲苯的苄基位僅有一個氫原子，生成的苄基自由基雖具苯環共振穩定，但烷基取代基較少，自由基穩定性相對較低，故與NBS反應活性不是最大。
- ② 乙苯:乙苯的苄基位為二級碳，生成的自由基有一個甲基的超共軛效應穩定，但仍不及異丙苯所形成的三級苄基自由基穩定。
- ④ 第二丁苯:第二丁苯雖有二級苄基位，但其烷基鏈較長可能產生空間位阻，且自由基穩定性不及異丙苯的三級苄基自由基，故反應活性較低。
Learning Tip
"此題核心考點為NBS（N-溴代丁二醯亞胺）的自由基取代反應機制。在照光條件下，NBS進行苄基位溴化，反應速率取決於中間體苄基自由基的穩定性。穩定性順序為：三級苄基自由基 > 二級苄基自由基 > 一級苄基自由基，主要受共振效應、超共軛效應與誘導效應影響。常考陷阱為混淆烷基鏈長度與反應活性的關係，關鍵在於判斷苄基位碳的級數（取代基數量），而非側鏈總碳數。"
學員答題分佈
①甲苯0%
②乙苯0%
③異丙苯0%
④第二丁苯0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！