Q13.
在同溫同濃度時下列S N2 反應，何者最快？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q13
難易度分析
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此題要求考生掌握 SN2 反應速率與立體位阻的基本關係，並將不同烷基鹵化物按阻礙程度排序。題目結構單純、選項明確，缺乏複雜推理或陷阱，故屬較簡單的知識測試。
正確答案：①HO －+CH 3Cl→CH3OH+Cl－
① HO －+CH 3Cl→CH3OH+Cl－:CH₃Cl（甲基氯）為甲基鹵化物，其碳原子周圍僅有三個氫原子，立體位阻最小，親核試劑 HO⁻ 最容易從背面攻擊碳原子形成過渡態，因此 SN2 反應速率最快。
錯誤選項解析
- ② HO－+CH 3CH2Cl→CH3CH 2OH+Cl －:CH₃CH₂Cl（乙基氯）為一級（伯）鹵化烷，雖仍可進行 SN2 反應，但甲基的存在使立體位阻大於甲基鹵化物，反應速率較 CH₃Cl 慢。正確順序應為甲基 > 一級 > 二級 > 三級。
- ③ HO－+(CH 3)2CHCl→(CH 3) 2CHOH+Cl －:(CH₃)₂CHCl（異丙基氯）為二級（仲）鹵化烷，兩個甲基造成顯著的立體位阻效應，嚴重阻礙親核試劑的背面攻擊，SN2 反應速率明顯降低，此類底物較傾向以 SN1 路徑進行。
- ④ HO－+(CH 3)3C-Cl→(CH3)3COH+Cl －:(CH₃)₃C-Cl（第三丁基氯）為三級（叔）鹵化烷，三個甲基產生極大的立體位阻，使 SN2 反應幾乎無法進行，此類底物主要經由 SN1 機制（碳陽離子中間體）反應，而非 SN2。
Learning Tip
"SN2 反應速率受立體位阻主導，反應活性順序為：甲基 > 1° > 2° >> 3°（幾乎不反應）。常考陷阱為與 SN1 反應混淆——SN1 的速率由碳陽離子穩定度決定，順序恰好相反（3° > 2° > 1°）。解題關鍵在於先判斷反應機制類型，再對應正確的位阻或電子效應。"
學員答題分佈
①HO －+CH 3Cl→CH3OH+Cl－0%
②HO－+CH 3CH2Cl→CH3CH 2OH+Cl －0%
③HO－+(CH 3)2CHCl→(CH 3) 2CHOH+Cl －0%
④HO－+(CH 3)3C-Cl→(CH3)3COH+Cl －0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！