Q162.
下列有關有機鹵化物(RX)與硝酸銀反應速率之描述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q162
難易度分析
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題目考查硝酸銀與有機鹵化物的 SN1 反應速率順序，需辨識三度、二度、一度鹵化物對碳陽離子穩定度的影響，並排除 SN2 速率相反的陷阱。正確判斷兩條符合 3° > 2° > 1° 的比較，屬於中等偏高難度。
正確答案 (複選)：①, ④
- ① R3CX＞RH 2CX:三級鹵化物（R₃CX） 形成的 三級碳陽離子 因三個烷基的 +I 誘導效應 與 超共軛效應 提供最佳穩定性，故其與 硝酸銀乙醇溶液 的 SN1 反應速率 遠大於 一級鹵化物（RH₂CX）。
- ④ RH 2CX＜R2HCX:一級鹵化物（RH₂CX） 生成的 一級碳陽離子 穩定性較差，而 二級鹵化物（R₂HCX） 生成的 二級碳陽離子 有兩個烷基的 +I 效應 穩定化，故反應速率 RH₂CX < R₂HCX 成立。
錯誤選項解析
- ② RH 2CX＞R 2HCX:一級鹵化物（RH₂CX） 形成的 一級碳陽離子 僅有一個烷基提供穩定化作用，其穩定性低於 二級碳陽離子，因此反應速率應為 RH₂CX < R₂HCX，此描述大小關係顛倒。
- ③ R 3CX＜R2HCX:三級鹵化物（R₃CX） 的碳陽離子穩定性高於 二級鹵化物（R₂HCX），正確反應速率應為 R₃CX > R₂HCX，此描述的不等號方向錯誤。
Learning Tip
"SN1 反應速率 取決於 碳陽離子中間體的穩定性，其順序恆為 3° > 2° > 1° > CH₃⁺。常考陷阱為將 SN1 與 SN2 的速率順序混淆——SN2 反應 受 立體位阻 影響，順序恰好相反（CH₃X > 1° > 2° > 3°）。解題時務必先判斷反應機制類型，再對應正確的速率規律。"
學員答題分佈
①R3CX＞RH 2CX0%
②RH 2CX＞R 2HCX0%
③R 3CX＜R2HCX0%
④RH 2CX＜R2HCX0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！