Q211.
下列有關有機鹵化物(RX)與NaI/丙酮的反應速率，哪些錯誤？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q211
難易度分析
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多項選擇題要求考生同時判斷多項敘述的正確性，需辨識 SN2 活性順序並排除 SN1 觀念，故在結構上較單選稍難。
正確答案 (複選)：①, ③
- ① R3CX＞RH2CX:此敘述錯誤。SN2反應中，三級鹵化物(R3CX)因空間位阻極大，反應速率遠低於一級鹵化物(RH2CX)，故 R3CX > RH2CX 的說法違反 SN2反應機制的基本原理。
- ③ RH 2CX＜R2HCX:此敘述錯誤。正確的活性順序應為 一級 > 二級，即 RH2CX > R2HCX，而非 RH2CX < R2HCX，此選項顛倒了 SN2反應中取代基數量與反應速率的關係。
錯誤選項解析
- ② RH 2CX＞R2HCX:此敘述正確。一級鹵化物(RH2CX)的空間位阻小於二級鹵化物(R2HCX)，親核試劑 I⁻ 更容易從背面攻擊碳原子，因此反應速率 RH2CX > R2HCX 符合 SN2反應的活性順序。
- ④ R 3CX＜R2HCX:此敘述正確。三級鹵化物(R3CX)因三個烷基造成的空間位阻最大，SN2反應速率最慢，故 R3CX < R2HCX 符合鹵化物級數越高、SN2反應越慢的規律。
Learning Tip
"NaI/丙酮反應為典型的 Finkelstein反應，屬於 SN2親核取代機制。常考陷阱在於混淆 SN1 與 SN2 的活性順序：SN1 為 三級 > 二級 > 一級（依賴碳陽離子穩定性），而 SN2 為 一級 > 二級 > 三級（依賴空間位阻大小）。解題時務必先判斷反應條件屬於何種機制，再對應正確的活性順序，切勿將兩者顛倒。"
學員答題分佈
①R3CX＞RH2CX0%
②RH 2CX＞R2HCX0%
③RH 2CX＜R2HCX0%
④R 3CX＜R2HCX0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！