Q196.
下列有關有機鹵化物(RX)於NaI/丙酮中反應速率的比較，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q196
難易度分析
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題目要求在四個比較中選出正確的兩項，需同時掌握SN2反應的立體位阻排序以及與SN1的區別，並正確辨別哪些敘述符合此規則。
正確答案 (複選)：②, ③
- ② RH 2CX＞R 2HCX:SN2 反應速率受立體位阻影響顯著，一級鹵化物 (RCH₂X) 的位阻小於二級鹵化物 (R₂CHX)，因此反應速率 RCH₂X > R₂CHX，符合 SN2 反應性順序。
- ③ R 3CX＜R2HCX:三級鹵化物 (R₃CX) 因三個烷基造成的立體位阻遠大於二級鹵化物 (R₂CHX)，在 SN2 機制下反應速率明顯較慢，故 R₃CX < R₂CHX 正確。
錯誤選項解析
- ① R3CX＞RH 2CX:NaI/丙酮條件下進行的是 Finkelstein 反應，屬於 SN2 機制。三級鹵化物 (R₃CX) 因立體位阻極大，反應速率遠低於一級鹵化物 (RCH₂X)，故此敘述大小關係顛倒。
- ④ RH 2CX＜R2HCX:此敘述將一級與二級鹵化物的反應速率關係寫反。在 NaI/丙酮 的 SN2 條件下，正確順序應為 RCH₂X > R₂CHX，而非小於。
Learning Tip
"本題核心考點為 SN2 反應的立體位阻效應。在 Finkelstein 反應 (NaI/丙酮) 中，反應速率順序為 CH₃X > 1° > 2° >> 3°，三級鹵化物幾乎不發生 SN2 反應。常考陷阱為與 SN1 機制（溶劑解反應，速率順序 3° > 2° > 1°）混淆，務必根據試劑與溶劑條件判斷反應機制後再作答。"
學員答題分佈
①R3CX＞RH 2CX0%
②RH 2CX＞R 2HCX0%
③R 3CX＜R2HCX0%
④RH 2CX＜R2HCX0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！