Q227.
下列敘述哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q227
難易度分析
4 / 5
題目結合離子、自由基與 SN2 反應三層概念，並以多選形式呈現，需同時確認每個陳述之真偽，增加辨識複雜度。
正確答案 (複選)：①, ②
- ① 碳陽離子穩定度：3°＞2°＞1°＞甲基:碳陽離子的穩定度確實為 3°＞2°＞1°＞甲基，此順序由超共軛效應（hyperconjugation）與烷基的給電子誘導效應（+I effect）共同決定，取代基越多越能分散正電荷。
- ② 碳自由基穩定度：3°＞2°＞1°＞甲基:碳自由基的穩定度順序與碳陽離子相同，皆為 3°＞2°＞1°＞甲基，原因同樣是超共軛效應與誘導效應能穩定未配對電子。
錯誤選項解析
- ③ 碳陰離子穩定度：3°>2°>1°>甲基:碳陰離子的穩定度順序與碳陽離子相反，應為甲基＞1°＞2°＞3°，因為烷基為給電子基，會使負電荷更集中而不穩定，取代基越少越穩定。
- ④ 3°鹵烷(RX)進行S N2 的反應速率最快:SN2 反應速率最快的是甲基鹵烷＞1°＞2°，3°鹵烷因立體位阻過大，幾乎不進行 SN2 反應，而是傾向以 SN1 機制進行取代。
Learning Tip
"本題核心考點為碳中間體的穩定度趨勢與SN2 反應的立體效應。常考陷阱：碳陽離子與碳自由基的穩定度順序相同，但碳陰離子恰好相反；SN2 反應受立體位阻控制，3°底物因位阻太大無法進行背面攻擊，應優先考慮 SN1 或 E2 路徑。"
學員答題分佈
①碳陽離子穩定度：3°＞2°＞1°＞甲基0%
②碳自由基穩定度：3°＞2°＞1°＞甲基0%
③碳陰離子穩定度：3°>2°>1°>甲基0%
④3°鹵烷(RX)進行S N2 的反應速率最快0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！