Q154.
下列有關醇類C 4H 1 0O 之1H-NMR 分析描述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q154
難易度分析
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此題測試考生對 ¹H-NMR 化學位移與官能基關係的基礎理解，並需分辨與氧相鄰質子的特定位移，屬於常見難度。
正確答案 (複選)：①, ②, ③
- ① 在1.0 有訊號為具CH 3 結構:甲基 (CH₃) 質子的化學位移通常出現在 δ 0.9~1.0 ppm 範圍，此為 ¹H-NMR 譜中烷基末端甲基的典型訊號位置，符合醇類分子中甲基結構的光譜特徵。
- ② 在1.5~2.0 有訊號為具CH 結構:次甲基 (CH) 質子的化學位移約落在 δ 1.5~2.0 ppm 區間，此訊號反映碳鏈中連接氫原子的次甲基結構，為醇類碳骨架的常見光譜表現。
- ③ 在4.4 有訊號為OH 結構:羥基 (OH) 質子的化學位移通常出現在 δ 1.0~5.0 ppm 範圍，δ 4.4 ppm 屬於醇類羥基質子的合理訊號位置，且 OH 訊號常因 氫鍵作用 而產生寬峰。
錯誤選項解析
- ④ 在3.5 有訊號為具CH 結構:δ 3.5 ppm 附近的訊號實際對應的是 與氧相鄰的碳上質子 (如 -CH₂-O- 或 -CH-O-)，而非一般 CH 結構。此化學位移因 氧原子的去屏蔽效應 (deshielding effect) 而向低場移動，選項描述不精確。
Learning Tip
"¹H-NMR 解析醇類時，需掌握化學位移與官能基的對應關係：甲基約 δ 0.9~1.0、次甲基約 δ 1.5~2.0、與氧相鄰的亞甲基約 δ 3.3~4.0、羥基約 δ 1.0~5.0（寬峰且受濃度影響）。常考陷阱在於混淆一般 CH 訊號與鄰近氧原子之 CH 訊號的化學位移差異，後者因氧的電負性去屏蔽效應會明顯移向低場。"
學員答題分佈
①在1.0 有訊號為具CH 3 結構0%
②在1.5~2.0 有訊號為具CH 結構0%
③在4.4 有訊號為OH 結構0%
④在3.5 有訊號為具CH 結構0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！