Q165.
下列有關C 4H 1 0O 之1H-NMR 分析描述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q165
難易度分析
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此題評估考生對 1H‑NMR 中質子在不同結構環境下的典型化學位移範圍的掌握。需辨別同一位移值可能對應的不同結構，並避免混淆 CH₃ 與 CH₂ 的位移區間。雖包含兩個正確選項，且選項間存在一定的選擇困擾，但所需知識屬於基礎範疇，符合一般中等難度測驗題。
正確答案 (複選)：①, ③
- ① 在1.0 有訊號為具CH3 結構:1H-NMR 中，甲基 (CH₃) 質子因處於烷基末端且電子遮蔽效應較強，其化學位移通常出現在 δ 0.9~1.0 ppm 附近，此為典型的烷基末端訊號特徵。
- ③ 在3.4 有訊號為CH2 結構:與 氧原子相連的亞甲基 (CH₂-O) 因受氧的 去遮蔽效應 (deshielding effect) 影響，其化學位移會移至 δ 3.3~3.8 ppm 範圍，故 δ 3.4 ppm 的訊號符合 CH₂ 與氧鍵結的結構特徵。
錯誤選項解析
- ② 在1.0 有訊號為具CH2 結構:亞甲基 (CH₂) 質子於一般烷基鏈中的化學位移約在 δ 1.2~1.4 ppm，而非 1.0 ppm；δ 1.0 ppm 主要對應的是 CH₃ 結構，此選項混淆了 CH₃ 與 CH₂ 的位移範圍。
- ④ 在4.4 有訊號為具CH 結構:次甲基 (CH) 若與氧相連，其化學位移通常落在 δ 3.5~4.0 ppm；δ 4.4 ppm 偏高，更可能對應於與 電負性更強原子 鍵結或處於特殊電子環境的質子，此選項的位移數值與 CH 結構的對應不正確。
Learning Tip
"本題核心考點為 1H-NMR 化學位移與質子環境的對應關係。常見陷阱在於混淆 CH₃、CH₂、CH 的位移範圍，尤其是與 氧原子相連的碳上質子 會因去遮蔽效應而向低場移動。實務上，二乙醚 (CH₃CH₂OCH₂CH₃) 的 NMR 譜即呈現 δ 1.0 ppm (CH₃, 三重峰) 與 δ 3.4 ppm (CH₂-O, 四重峰) 的典型訊號，解題時需結合 分子式 C₄H₁₀O 推斷可能的異構物結構，再對照各選項的位移描述是否合理。"
學員答題分佈
①在1.0 有訊號為具CH3 結構0%
②在1.0 有訊號為具CH2 結構0%
③在3.4 有訊號為CH2 結構0%
④在4.4 有訊號為具CH 結構0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！