Q158.
下列有關醇類C 6H 1 4O 之1H-NMR 分析描述，哪些正確？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機物性測定 · Q158
難易度分析
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此題以多項選擇形式呈現，需要同時找出多個正確敘述。考試者必須熟悉各官能基在 1H‑NMR 中的典型位移區間，並能辨識哪一個位移區是與氧相鄰的 CH2、哪一個屬於 CH3、以及 OH 受氫鍵影響的可變區間。錯誤敘述則將羰基與 1.0–1.2 ppm 連結，顯示對無氫官能基的誤解。因需要辨認多項正確與錯誤，且對於不同官能基的化學位移差異有一定的要求，難度評為中等。
正確答案 (複選)：①, ③
- ① 在0.8~1.0有訊號為具CH3 結構:甲基（CH₃）質子在 ¹H-NMR 中的化學位移通常落在 0.8~1.0 ppm 範圍，此為烷基末端甲基的典型訊號，符合醇類分子中烷基鏈的結構特徵。
- ③ 在1.9 有訊號為OH 結構:醇類羥基（-OH）質子的化學位移約在 1.0~5.0 ppm 範圍，受氫鍵與濃度影響而變動較大，1.9 ppm 屬於合理的 OH 質子訊號位置。
錯誤選項解析
- ② 在1.0~1.2 有訊號為具C=O 結構:羰基（C=O）本身不直接連接質子，故不會在 1.0~1.2 ppm 產生訊號；此區域實際為亞甲基或甲基質子的化學位移範圍，若為醛類羰基相鄰質子應出現在 9~10 ppm。
- ④ 在3.5 有訊號為具CH 2 結構:一般亞甲基（CH₂）質子化學位移約在 1.2~1.4 ppm；只有與氧直接相連的 -CH₂-OH 質子才會出現在 3.5~3.7 ppm，選項未明確指出此關鍵結構條件，故描述不精確。
Learning Tip
"¹H-NMR 解析醇類結構時，需熟記各官能基質子的化學位移範圍：CH₃（0.8~1.0 ppm）、一般 CH₂（1.2~1.4 ppm）、與氧相連的 CH₂（3.5~3.7 ppm）、OH（1.0~5.0 ppm，受氫鍵影響而變動）。常考陷阱為混淆一般烷基質子與鄰近電負性原子之去屏蔽效應，解題時應特別注意訊號位置與官能基的對應關係。"
學員答題分佈
①在0.8~1.0有訊號為具CH3 結構0%
②在1.0~1.2 有訊號為具C=O 結構0%
③在1.9 有訊號為OH 結構0%
④在3.5 有訊號為具CH 2 結構0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！