Q118.
下列化合物中，何者為還原糖？
化學─有機物檢驗 · 甲級 · 有機化性測定 · Q118
難易度分析
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核心在於判斷是否有自由異頭碳，需掌握糖苷封閉及雙糖開環概念；陷阱有限，屬於一般程度。
正確答案：②麥芽糖
② 麥芽糖:麥芽糖由兩分子葡萄糖以α-1,4-糖苷鍵連接，其中一個葡萄糖單元仍保留游離異頭碳，可開環形成醛基，因此具有還原性，能與斐林試劑或本氏液發生還原反應。
錯誤選項解析
- ① 甲基-β-D-葡萄糖苷:甲基-β-D-葡萄糖苷屬於糖苷類，其異頭碳（C1）已與甲基形成糖苷鍵，無法開環產生游離醛基，故不具還原性。
- ③ 蔗糖:蔗糖由葡萄糖與果糖以α-1,2-糖苷鍵連接，兩個單體的異頭碳均參與成鍵（葡萄糖C1與果糖C2），無游離羰基可開環，故為非還原糖。
- ④ 甲基-α-D-呋喃果糖苷:甲基-α-D-呋喃果糖苷為果糖的甲基糖苷衍生物，其異頭碳已被甲基封閉，無法開環形成游離酮基，因此不具還原性。
Learning Tip
"判斷還原糖的核心在於分子是否具有游離異頭碳（半縮醛或半縮酮結構），可開環產生游離醛基或酮基。常考陷阱：所有單糖均為還原糖；雙糖中麥芽糖與乳糖為還原糖，唯獨蔗糖因雙異頭碳成鍵而為非還原糖；凡糖苷類（異頭碳被烷基化）皆為非還原性。實務檢驗常以本氏液加熱產生磚紅色沉澱或斐林試劑生成氧化亞銅作為判定依據。"
學員答題分佈
①甲基-β-D-葡萄糖苷0%
②麥芽糖0%
③蔗糖0%
④甲基-α-D-呋喃果糖苷0%
此答題分佈是根據學員在 LongePass 模擬考等實際作答紀錄計算而成。與考友分享這道歷屆試題與詳細解析！